2. Jennifer Taylor als Chelsea
Eine weitere bedeutende Figur in Charlies romantischer Vergangenheit war Chelsea, gespielt von Jennifer Taylor. Was als anfängliche Affäre begann, entwickelte sich schnell zu einer ernsthaften Beziehung. Charlie überraschte Chelsea sogar mit ungefragten Liebesgeständnissen und machte ihr einen Heiratsantrag.
Doch letztendlich konnte ihre Beziehung den unvernünftigen Lebensstil von Charlie nicht überwinden. Chelsea sehnte sich nach einem geordneten und ruhigen Alltag, weshalb sie ihn schließlich für den Anwalt Brad verließ, der das genaue Gegenteil von Charlie verkörperte. Diese Beziehung verdeutlichte, dass gegensätzliche Lebensstile und Wertvorstellungen zu Konflikten führen können, selbst wenn starke Gefühle im Spiel sind.